ドリル小さい経と大きい経の加工順番について

前の回答者さんがご指摘の通り“本来”どちらが良いかという判断基準は
ないと思います。
φ20とφ40部分との同芯度がどの程度要求されるのか不明ですが、
工数と同芯度の観点から、トンボ（掴みなおし）を行う選択肢は可能性が
低そうに思います。

今後継続的に受注する案件であって、トータルの数量が多いのであれば、
φ20の下穴先行で加工する場合と、φ40下穴先行で加工する場合について
どちらが加工効率が良いか比較実験なさったら如何でしょうか？
数個のサンプルでは優劣判断できないと思われますので、ある程度まとまっ
た数量の比較実験を行う必要がありそうです。

トータルの受注数量が少ないのであれば、加工効率の向上による利益より
比較実験に要する工数がおおきいと思われますので、まずは上司の考えに
従ってみたら如何でしょうか。

一般論で言えば大径からです。理由は単純に加工能率。
一般論なので、事情があればその限りではありません。

使用機械の性能・仕様、使用工具の種類・加工方法、要求精度　etc.
で最適な加工方法が異なりますので、ご質問の内容だけで良し悪しは
即断できません

機械主軸の動力が十分でない場合はφ20→φ40としますが、本件は
(1)さんご回答の通りφ20ドリルの切り屑詰まり防止の観点から、
現行の方法でも間違いはないと思われます

考え方次第
40で50　1.2d　残り20mm　削るのと

20で60　3d　加工する

のどっちがいいかな


20で45あけて40　あけて　10　もある

13でトンボであけて　20とおし　40　という手もある
趣味の問題